Não existe uma maneira de comentar um bloco de conteúdo de várias linhas em Python de uma vez. É necessário usar o jogo da velha em cada linha.
Existem pessoas que utilizam 3 aspas simples ou duplas para comentários de várias linhas, mas essa não é a função correta das aspas triplas. Elas servem para documentação e são acessadas pelo objeto __doc__.
Os editores de código e IDE tem maneiras de comentar um bloco de conteúdo selecionado. No caso do Python eles inserirem a cerquilha antes de cada linha e empurram o conteúdo para a esquerda. No Sublime text é usado o atalho "ctrl"+"/" para fazer os comentários de cada linguagem.